Cách đây khoảng 6 thế kỷ, dựa theo bản đồ thời Hồng Đức thì phần lớn xung quanh kinh thành khi ấy là nước. Hồ Hoàn Kiếm là một phân lưu sông Hồng chảy qua vị trí của các phố ngày nay như Hàng Đào, Hai Bà Trưng, Lý Thường Kiệt, Hàng Chuối. Tiếp đó đổ ra nhánh chính của sông Hồng. Nơi rộng nhất phân lưu này hình thành nên hồ Hoàn Kiếm hiện nay.
 
Thời Lê Trung Hưng (thế kỷ 16), khi chúa Trịnh cho chỉnh trang Hoàng thành Thăng Long để vua Lê ở đã đồng thời xây dựng phủ chúa riêng nằm ngay bên ngoài Hoàng thành và trở thành một cơ quan trung ương thời bấy giờ với những công trình kiến trúc xa hoa như lầu Ngũ Long (dùng để duyệt quân) nằm ở bờ Đông hồ Hoàn Kiếm, đình Tả Vọng trên đảo Ngọc Sơn. Năm 1728, Trịnh Giang cho đào hầm ở vị trí phía Nam hồ để xây dựng cung điện ngầm gọi là Thưởng Trì cung.
 
Chúa Trịnh cho ngăn hồ lớn thành hồ Tả Vọng và Hữu Vọng. Hồ Hữu Vọng được dùng làm nơi duyệt quân thuỷ chiến của triều đình. Đến đời Tự Đức (1847-1883), hồ Hữu Vọng được gọi là hồ Thủy Quân, còn hồ Tả Vọng chính là hồ Hoàn Kiếm. Từ năm 1884, nhà nước bảo hộ Pháp cho lấp hồ Thuỷ Quân để xây dựng, mở mang Hà Nội.

Xung quanh khu vực Hồ Hoàn Kiếm có những quần thể di tích văn hóa, lịch sử có giá trị như những biểu tượng của thành phố hơn ngàn năm lịch sử:

Đền vua Lê và khu tượng đài Lê Thái Tổ: Tượng vua Lê được dựng bên hồ Hoàn Kiếm vào năm 1896 đời vua Thành Thái nhà Nguyễn. Nguyên khu đất có tượng vua Lê thuộc khu vực xưa kia thuộc Vương Phủ và gần đấy là tháp Báo Thiên. Sau khi Vương phủ của các chúa Trịnh bị Lê Chiêu Thống đốt cháy thì vùng này trở thành khu vực làng xóm ven sông. Sau đó, khu này thuộc địa phận làng Kiếm Hồ, thuộc Tổng Tả Túc, sau đổi là Phúc Lâm, huyện Thọ Xương. Trước khi tượng vua Lê được dựng, ở đây đã có một ngôi đền thờ Lê Lợi làm thành hoàng. Các triều vua đều sắc phong là Thượng đẳng thần.

Tượng vua Lê là tượng đồng do Hoàng Cao Khải khi làm kinh lược đã dựng tượng với dáng đứng ném gươm thần xuống hồ. Tuy vậy, tượng vua Lê kích cỡ nhỏ bé nên phải đặt trên một cột trụ rất cao. Đằng sau tượng vua Lê là đình Nam Hương, là đình của thôn Tự Tháp cũ thờ Linh Lang.

Sau khi hội Khai Trí Tiến Đức lập nhà hội quán (nay là nhà hàng Lục Thủy) và xây tường hoa bao bọc thì đền cũ thờ vua Lê bị hủy hoại nhiều. Người làng rước bài vị và thần sắc thờ vua vào số 7 Hàng Vôi để thờ vọng.
 

Tháp Bút, tại Đền Ngọc Sơn

Quần thể di tích đền Ngọc Sơn: Tháp Bút, Đài Nghiên, Bảng Rồng, Bảng Hổ: Quần thể di tích đền Ngọc Sơn đã được Bộ Văn hóa công nhận là di tích Lịch sử văn hóa ngày 1/8/1997.

Đền Ngọc Sơn được xây dựng trên đảo Ngọc Sơn ở phía Bắc hồ Hoàn Kiếm. Trước khi Lý Công Uẩn dời đô ra Thăng Long thì đảo này còn có tên gọi là đảo Tượng Nhĩ (Tai voi), sau đó, Lý Thái Tổ đặt tên cho hòn đảo này là núi Ngọc Tượng (Voi ngọc) và đến đời Trần thì đặt lại là Ngọc Sơn (Núi ngọc). Thời Trần, hồ Hoàn Kiếm có tên gọi là hồ Thủy Quân (để luyện tập thủy quân đánh nhau với quân Nguyên Mông). Khi đó, đảo Ngọc Sơn có một vị trí quan trọng trong việc chỉ huy các đội thuyền.

Thời Lê Thánh Tông đã cho xây dựng một tòa nhà ở đảo Ngọc Sơn. Mùa hè, vua ra hóng mát câu cá, các quan ai câu được Kim ngư thì thưởng, dân chúng tập trung quanh đó để cùng dự cuộc vui. Đời Vĩnh Hựu (1735-1941), chúa Trịnh Giang cho xây trên đảo Ngọc Sơn cung Khánh Thụy. Cho đắp hai hòn núi giả ở phía Đông của hồ trên bờ ngang với đảo Ngọc Sơn, đó là núi Đào Tai và núi Ngọc Bội. Đảo Ngọc Sơn có một đền thờ nhỏ, được xây trong thời Lê Trịnh. Đền Ngọc Sơn có hai lớp, đền trong thờ Quan công và Trần Hưng Đạo, đền ngoài thờ Văn Xương và Lã Động Tân. Qua đó, ta thấy đền Ngọc Sơn có xu hướng theo đạo Nho và đạo Lão. Sau này, một nhà từ thiện tên là Tín Trai lập ra trên nền cung Khánh Thụy này một ngôi chùa tên là chùa Ngọc Sơn (nay là đền Ngọc Sơn).

Từ bờ hồ Hoàn Kiếm ra đảo Ngọc Sơn được bắc một chiếc cầu có cái tên rất đẹp là cầu Thê Húc, nghĩa là giữ lại ánh sáng đẹp của mặt trời. Khi đặt tên cầu, Phương Đình Nguyễn Văn Siêu đã phải chọn lựa nhiều để phù hợp với cảnh quan nơi đây. Cầu Thê Húc là một công trình nghệ thuật làm đẹp bằng gỗ, cầu có 15 nhịp và 32 cột. Cầu được sửa sang lần đầu năm Thành Thái thứ 9 (1897). Về sau, trong cuộc kháng chiến chống Pháp, cầu bị hư hại nhiều và được tu sửa lại, các chân cầu được làm bằng bê tông (năm 1953).

Phía bên trái đền Ngọc Sơn có núi Ngọc Bội, trên đỉnh núi có một ngọn tháp bằng đá 5 tầng, trên cùng là một ngọn bút lông bằng đá, thân tháp có tạc 3 chữ “Tả thanh thiên” (Viết lên trời xanh). Ngày nay, tháp được gọi là Tháp Bút. Qua Tháp Bút tới một cửa cuốn gọi là Đài Nghiên, một chiếc nghiên lớn bằng đá hình nửa quả đào đặt trên 3 con ếch đá, trên nghiên đá có khắc một bài minh nói về công dụng của nghiên mực về phương diện triết học. Ở cổng ngoài đi vào có 2 bức tường, một bên là Bảng Rồng, một bên là Bảng Hổ nêu tên những người thi đỗ, nhằm khuyến khích và tôn vinh sự học hành.

Đền Bà Kiệu: ở số 59 phố Đinh Tiên Hoàng, được Bộ Văn hóa Thông tin xếp hạng là di tích lịch sử Nghệ thuật ngày 2/5/1994.

Vào thời Hậu Lê, một loạt làng mạc đã mọc lên ở khu vực phía Đông của hồ Hoàn Kiếm, dân cư ở đến đâu thì đình chùa miếu mạo mọc lên đến đó - Đền Bà Kiệu cũng xuất hiện trong thời điểm đó.

Đền Bà Kiệu nguyên có tên là  “Tiên Thiên Điện”, được xây dựng vào năm Vĩnh Tộ (1619-1628). Đến cuối năm Cảnh Hưng, một vị quan họ Lê phủ Chúa lấy vườn ao, đất nhà mình ở cạnh đền chi phí cho việc đèn nhang. Sau đó lại chuyển cho người thuộc huyện Đường Hào, trấn Hải Dương là Lê Trọng Hiếu, Lê Trọng Sinh và Hoàng Thị Bo trông nom thờ cúng. Ông Lê Trọng Sinh bỏ tiền ra xây dựng thêm Tam quan. Đến thời Tây Sơn đền lại được tu sửa và đúc chuông đồng vào năm Canh Thân, niên hiệu Cảnh Thịnh (1800). Đền thờ 3 vị nữ thần là Liễu Hạnh công chúa, đệ nhị Ngọc Nữ là Quỳnh Hoa và đệ tam Ngọc Nữ là Quế Nương. Về sau, đền được giao cho bà Kiệu trông nom nên mới có tên là đền Bà Kiệu.

Năm 1889, Pháp làm đường vòng quanh Hồ Hoàn Kiếm (nay là phố Đinh Tiên Hoàng) thì con đường này đi qua sân đền Bà Kiệu, chia đôi đền, một bên là hậu cung, một bên là cổng đền.